Тропа Орегон 5-е издание: Приключения по Тропе Орегон — это видеоигра 2001 года, и продолжение The Oregon Trail 4th Edition.

Игра основана на дизайне Oregon Trail II, но добавляет различные новые функции в игру, такие как рыбалка и сбор растений из 3-го и 4-го изданий. Обновленные графические элементы предоставлены для пересечения рек. Также добавлены анимированные сцены, которые следуют за вымышленным путешествием трех детей Монтгомери — Паркера, Кэсси и Джимми, которые отправляются из Индепенденса вместе с чернокожим пионером по имени капитан Джед Фридман в поисках отца в Орегоне. В различные моменты истории детей активируются точки, когда игрок достигает определенного пункта на тропе, что варьируется от опасных ситуаций (например, укуса змеи) до сцен у костра, где капитан Джед рассказывает историю, которая отражает другие исторически достоверные инциденты (такие как Доннеровская партия, Калифорнийская золотая лихорадка и Тропа Санта-Фе).Картинки разговоров больше не анимированы. Звуковая дорожка из Oregon Trail II также была удалена и заменена на единую повторяющуюся звуковую петлю.